Електрофільне приєднання

ОРГАНІЧНІ РЕАКЦІЇ

3. Іонні реакції

Іони, що утворилися при гетеролітичному розриві, можуть легко вступати в реакцію з іонами, що мають протилежний заряд.

Позитивно заряджені карбкатіони утворюються, наприклад, у реакціях електрофільного приєднання, негативно заряджені карбаніони – в деяких реакціях заміщення.

3.1. Електрофільне приєднання

У молекулах ненасичених вуглеводнів атоми Карбону в реакції приєднання намагаються приєднати додаткові частинки по кратному зв’язку.

Приклад. Етен реагує з бромом, утворюючи

галогеноалкан:

Електрофільне приєднання

У реакції між етеном і бромом молекула брому поляризується під впливом негативно зарядженої π-електронної хмари:

Електрофільне приєднання

Потім відбувається гетеролітичний розрив молекули брому і приєднання позитивно зарядженого іона Брому до π-хмари подвійного зв’язку з утворенням π-комплексу:

Електрофільне приєднання

Унаслідок руйнування π-звязку і переміщення заряду утворюється позитивно заряджений карбкатіон:

Електрофільне приєднання

Нуклеофільна реакція з раніше утвореним бромід-іоном є останнім етапом, у результаті якого утворюється галогеноалкан:

Електрофільне приєднання

Запам’ятайте: в реакцію з ненасиченими вуглеводнями так само вступають й інші поляризовані або полярні молекули (наприклад, НВr і Н2O).

1 Star2 Stars3 Stars4 Stars5 Stars (1 votes, average: 5.00 out of 5)


Електрофільне приєднання - Довідник з хімії