Електрофільне приєднання
ОРГАНІЧНІ РЕАКЦІЇ
3. Іонні реакції
Іони, що утворилися при гетеролітичному розриві, можуть легко вступати в реакцію з іонами, що мають протилежний заряд.
Позитивно заряджені карбкатіони утворюються, наприклад, у реакціях електрофільного приєднання, негативно заряджені карбаніони – в деяких реакціях заміщення.
3.1. Електрофільне приєднання
У молекулах ненасичених вуглеводнів атоми Карбону в реакції приєднання намагаються приєднати додаткові частинки по кратному зв’язку.
Приклад. Етен реагує з бромом, утворюючи
У реакції між етеном і бромом молекула брому поляризується під впливом негативно зарядженої π-електронної хмари:
Потім відбувається гетеролітичний розрив молекули брому і приєднання позитивно зарядженого іона Брому до π-хмари подвійного зв’язку з утворенням π-комплексу:
Унаслідок руйнування π-звязку і переміщення заряду утворюється позитивно заряджений карбкатіон:
Нуклеофільна реакція з раніше утвореним бромід-іоном є останнім етапом, у результаті якого утворюється галогеноалкан:
Запам’ятайте: в реакцію з ненасиченими вуглеводнями так само вступають й інші поляризовані або полярні молекули (наприклад, НВr і Н2O).