Карбонові кислоти – КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ

Частина III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

Розділ 17. КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

§ 17.10. Карбонові кислоти

Карбоновими кислотами називаються органічні сполуки, в молекулах яких міститься функціональна карбоксильна група (карбоксил) Карбонові кислоти   КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

Назва “карбоксил” походить від слів карбоніл та гідроксил.

Якщо в молекулі міститься одна карбоксильна група, то кислота називається одноосновною, дві – двохосновною і т. д.

Наведемо приклади представників гомологічного ряду насичених одноосновних карбонових кислот та їх тривіальні назви:

Н-СООН – мурашина кислота;

СН3-СООН – оцтова кислота;

СН3-СН2-СООН – пропіонова кислота;

СН3-СН2-СН2-СООН – масляна кислота;

СН3-СН2-СН2-СН2-СООН – валеріанова кислота;

СН3-(СН2)4-СООН – капронова кислота;

СН3-(СН2)5-СООН – енантова кислота;

…………………………………………………………………

СН3-(СН2) 14-СООН – пальмітинова кислота;

………………………………………………………………….

СН3-(СН2) 16-СООН – стеаринова кислота.

Як видно з прикладів, карбонові кислоти можна розглядати як похідні вуглеводнів, у яких атоми водню заміщені карбоксильними групами. Загальна формула гомологічного ряду СnН2n+1СООН або R-СООН (у першого гомолога замість R – атом водню).

За систематичною номенклатурою назви кислот походять від назв відповідних вуглеводнів з додаванням закінчення – ова і слова кислота. Наприклад:

НСООН – метанова кислота; СН3СООН – етанова кислота;

СН3-СН2СООН – пропанова кислота;

Карбонові кислоти   КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

Ізомерія кислот залежить від будови радикала. Ізомери з’являються, починаючи з масляної кислоти С3Н7СООН:

Карбонові кислоти   КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

Властивості карбонових кислот. Хімічні властивості карбонових кислот зумовлені наявністю в їх молекулах карбоксильних груп. Електронну будову карбонових кислот можна представити схемою

Карбонові кислоти   КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

Атом кисню, сполучений з вуглецем подвійним зв’язком, відтягує електрони до себе. Вуглець набуває деякого позитивного заряду і притягує до себе електрони від другого атома кисню з групи – ОН, що спричиняє зміщення електронної хмари зв’язку O-Н до атома кисню. Взаємний вплив атомів у карбоксильній групі можна зобразити схемою:

Карбонові кислоти   КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

У результаті взаємного впливу атомів у карбоксильній групі зв’язок С=O міцніший, ніж у карбонільній групі, а зв’язок О-Н менш міцний, ніж у спиртах.

Карбонові кислоти мають високі температури кипіння, що пов’язано з утворенням водневих зв’язків між молекулами, наприклад:

Карбонові кислоти   КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

У водних розчинах карбонові кислоти, як і мінеральні, дисоціюють на іони з утворенням іонів гідроксонію:

RCOOH + Н2O ⇆ Н3О+ + RCOO-.

Усі карбонові кислоти – слабкі електроліти (НСООН – середньої сили). Карбонові кислоти виявляють усі властивості мінеральних кислот (див. § 6.2).

У карбонових кислотах під впливом карбоксильної групи збільшується рухливість атомів водню, які стоять біля атома вуглецю, сусіднього з карбоксильною групою. Тому вони можуть легко заміщуватися атомами хлору або брому:

СН3СООН + Сl2 -> СН2СlСООН + НСl;

2-Хлоретанова

(хлороцтова) кислота

СН3СН2СООН + Вr2 -> СН3СНВrСООН + НВr.

2-Бромпропанова кислота

Очевидно, радикали, які містять хлор чи бром, повинні впливати на кислотність карбоксильної групи. І дійсно, ступінь дисоціації хлороцтової кислоти приблизно в 10 разів більший, ніж оцтової, а трихлороцтова кислота за силою близька до хлоридної чи сульфатної. У цьому випадку послаблення зв’язку водню у гідроксильній групі можна зобразити схемою:

Карбонові кислоти   КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

Характерною властивістю карбонових кислот є взаємодія їх зі спиртами з утворенням складних ефірів (див. § 17.13).

Важливе значення мають кислоти: пальмітинова С17Н35СООН і стеаринова С17Н31СООН – тверді речовини, а також рідка ненасичена олеїнова кислота С17Н33СООН.

Залишки цих одноосновних кислот входять до складу жирів і масел (див. § 17.14).

Загальний спосіб добування карбонових кислот полягає в окисненні первинних спиртів і альдегідів.

Детальніше властивості кислот розглянуто на прикладі мурашиної та оцтової.

1 Star2 Stars3 Stars4 Stars5 Stars (1 votes, average: 5.00 out of 5)

Карбонові кислоти – КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ - Довідник з хімії