Моносахариди та дисахариди – КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ
ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ
Частина III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ
Розділ 17. КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ
§ 17.17. Моносахариди та дисахариди
Глюкоза. Найважливішим з моносахаридів є глюкоза С6Н12О6, яку ще називають виноградним цукром. Це біла кристалічна речовина, солодка на смак, добре розчинна у воді. Глюкоза міститься у рослинних і тваринних організмах, особливо велика кількість її у виноградному соку (звідси і назва – виноградний цукор), меду, а також у спілих фруктах і ягодах.
Будову глюкози виведено
Однак не всі властивості глюкози узгоджуються з її будовою як альдегідоспирту. Так, глюкоза не дає деяких
Як бачимо, у циклічних формах альдегідної групи немає. Гідроксильна група, яка стоїть біля першого вуглецевого атома, найбільш реакційноздатна. Циклічною формою вуглеводів пояснюється багато їх хімічних властивостей.
У промисловому масштабі глюкозу добувають гідролізом крохмалю (при наявності кислот). Освоєно також виробництво її з деревини (целюлози).
Глюкоза – цінна поживна речовина. При окисненні її у тканинах вивільнюється енергія, необхідна для нормальної життєдіяльності організмів. Реакцію окиснення можна подати сумарним рівнянням:
С6Н12О6 + 6O2 -> 6СО2 + 6Н2О.
Глюкозу застосовують у медицині для приготування лікувальних препаратів, консервування крові, внутрішньовенного вливання тощо. Вона широко використовується в кондитерському виробництві, у виробництві дзеркал та іграшок (сріблення). Нею користуються при фарбуванні та апретуванні тканин і шкір.
Фруктоза. Фруктоза – ізомер глюкози, міститься разом з глюкозою у солодких плодах і меду. Вона солодша за глюкозу і сахарозу (див. далі).
Фруктоза є кетоноспиртом. Будову її молекули можна виразити формулою
Маючи гідроксильні групи, фруктоза, як і глюкоза, здатна утворювати сахарати і складні ефіри. Однак через відсутність альдегідної групи вона менше піддається окисненню порівняно з глюкозою. Фруктоза, так само як і глюкоза, не піддається гідролізу.
Сахароза. З групи дисахаридів найбільше значення має сахароза, яку ще називають буряковим, або тростинним, цукром. Емпірична формула сахарози С12Н22О11.
У великих кількостях сахароза міститься в цукрових буряках і стеблах цукрової тростини. Вона міститься також у березовому і кленовому соках, у багатьох плодах і овочах.
Сахароза (звичайний цукор) – біла кристалічна речовина, солодша за глюкозу, добре розчиняється у воді.
Важлива хімічна властивість, сахарози – здатність до гідролізу (при нагріванні і наявності іонів водню). При цьому з однієї молекули сахарози утворюється молекула глюкози і молекула фруктози:
С12Н22О11 + Н2O -> С6Н12О6 + С6Н12O6.
Сахароза Глюкоза Фруктоза
Іони водню каталізують процес гідролізу. Сахароза не дає реакції “срібного дзеркала” і не має відновних властивостей. У цьому її відмінність від глюкози. Молекула сахарози складається із залишків молекул глюкози і фруктози в їх циклічній формі; вони сполучені між собою через атом кисню.
