Правила орієнтації (заміщення) у бензиновому кільці – АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ)
Хімія підготовка до ЗНО та ДПА
Комплексне видання
ЧАСТИНА І
ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ
АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ)
Правила орієнтації (заміщення) у бензиновому кільці
Найважливішим фактором, який визначає хімічні властивості ароматичної речовини, є розподіл у ній електронної густини, що залежить від типу замісників у бензеновому кільці.
Замісники поділяють на два типи:
– замісники першого роду (орто-пара-орієнтанти) – алкільні замісники, гідроксигрупа ОН, аміногрупа NH2, атоми галогенів;
– замісники другого роду (мета-орієнтанти) – нітрогрупа – NO2, сульфогрупа – SO3Н, альдегідна – СНО та карбоксильна групи – СООН.
Наприклад, толуен, який містить замісник першого роду, нітрується й алкілується в пара – або орто-положення:
Нітробензен, який містить замісник другого роду, нітрується й галогенується в мета-положення: